Гріх Гарольда Діддлбока

1923. На підставі одного конкретного виграшного випадку на футбольному полі коледжу, Гарольду Діддлбоку пропонує роботу Е. Дж. Вагглберрі у своїй рекламній фірмі після того, як Гарольд закінчив коледж. Гарольд вірить, що ця пропозиція налаштує його на все життя. Після того, як Гарольд закінчив навчання, Веґґлберрі дійсно запропонував йому ту роботу — бухгалтера початкового рівня, з якої Гарольд вірить, що він швидко підніметься кар’єрними сходами. Перемотайте двадцять два роки вперед до 1945 року: Гарольд все ще працює на початковій посаді. Вагглберрі звільняє його через його невміння. Гарольд розчарований не стільки у своїй професійній кар’єрі чи її відсутності, скільки в тому, що більше не бачить щодня міс Отіс, художницю Waggleberry’s, у яку він закоханий. Кожна з шести сестер міс Отіс працювала тут перед нею, і Гарольд любив кожну з них, про що всі сім сестер знали і знають. У той час Гарольд ніколи не мав фінансової можливості попросити жодну сестру вийти за нього заміж. Гарольд залишає Waggleberry's із, серед іншого, близько 3000 доларів, які він зібрав у заощадженнях компанії. Побачивши його з грошима, гравець на ім’я Вормі, якому не пощастило, зміг переконати неп’ючого Гарольда випити свій перший напій, щоб втопити все, що болить його душу. Через кілька днів Гарольд прокидається від похмілля в своєму ліжку в будинку своєї сестри Флори, маючи лише смутні спогади про те, що сталося після того, як його звільнили. Його власний костюм відсутній — він одягнений у дивовижний костюм, походження якого він не знає — як і 3000 доларів. Він повільно може зібрати воєдино деякі події за останні кілька днів, тепер йому потрібно впоратися з наслідками його азартних ігор і марнотратства...