Вінні та Лампі святкують Геловін

Жителі Чарівного лісу та їх новий приятель, малюк Слонотоп, готуються зустріти Хелловін. Ненажерливе ведмежа Вінні-Пух з'їдає запаси солодощів, а Тигра лякає всіх розповіддю про моторошного Гоблуна, що живе десь на дереві, який може перетворювати тварин і людей на гарбуз, але водночас виконає будь-яке бажання того, хто його спіймає. Крихітка Ру і Слонотоп засмучуються, що більше не залишилося солодощів. Потай від усіх вони вирушають в ліс, розраховуючи знайти ту саму містичну істоту, щоб попросити в неї цукерок.