Історія іграшок: Відпочинок на Гаваях

Маленька Бонні Андерсон, яка дочекалася зимових канікул, готується разом із батьками вирушити на Гаваї, що призводить до ажіотажу серед її іграшок, які передбачають провести цілий тиждень одні в кімнаті. Закохана пластикова пара Кен і Барбі хоче зробити романтичну втечу в тропічний рай разом із дівчинкою, сховавшись у її шкільному рюкзаку, проте їхній план не вдається. Особливо сильно засмучується Кен, який планував цю подорож 2 місяці, бажаючи ощасливити Барбі та подарувати їй на острові перший поцілунок. Вуді, Джессі, Базз та інші іграшки облаштовують дитячу спальню під гавайський курорт, щоб здійснити мрію двох закоханих.